Thomas Michael Allen urodził się w Chicago, a swoją edukację muzyczną rozpoczynał jako pianista. Po uzyskaniu dyplomu z literatury angielskiej, w 1991 roku otrzymał dyplom magistra sztuki wokalnej w Manhattan School of Music w Nowym Jorku. Swoją reputację ugruntował szeroką gamą barwnych ról operowych, zwłaszcza partii bel canto oraz kontratenorowych partii baroku francuskiego.

W operze pracował pod dyrekcją takich znakomitości, jak m.in.: David McVicar, Laurent Pelly, Nigel Lowrey, Dieter Dorn i Graham Vick. Śpiewał dla Théatre des Champs-Élyées w Paryżu, Zurich Opera, Staatsoper Berlin, La Monnaie w Brukseli, Grand Théatre de Geneve, Opera de Lyon, Suntory Hall w Tokio i Staatsoper Stuttgart. W 2004 roku wzbudził wielki zachwyt rolą Calisisa w Les Boréades Rameau w Lyonie i Zurychu, pod batutą Marca Minkowskiego, jak również rolą Lenia w Eliogabalo Cavallego na festiwalu w Insbrucku, pod batutą René Jacobsa. W 2005 roku odniósł wielki sukces jako Demon w L’Upupa Hansa Wernera Henzego w operze w Lyonie.

Podczas koncertów pracował z dyrygentami tej miary, co: Kurt Masur, Helmuth Rilling, Simone Young, Julia Jones, William Christie czy Gary Bertini i takimi orkiestrami, jak: New York Philharmonic, Academy for Ancient Music, Akademie für Alte Musik Berlin, Les Musiciens du Louvre i Gewandhausorchester Leipzig. Jego repertuar koncertowy jest bogaty i zróżnicowany. Cieszy się renomą najbardziej poszukiwanego Ewangelisty w Pasjach Bacha.

Thomas Michael Allen ma w dorobku wiele nagrań, włączając ostatnie wydanie La Diavolessa Galuppiego i chwaloną przez krytyków światową premierę DVD Paradiso Jacoba ter Veldhuisa dla wytwórni Chandos.

Śpiewał partię Malarza w Lulu Berga na otwarciu nowego Trianti Hall w Megaron Complex w Atenach, Arnalty/Mercuria w L’Incoronazione di Poppea Monteverdiego w Staatsoper Berlin i La Monnaie w Brukseli pod batutą René Jacobsa oraz Pasję wg św. Mateusza Bacha z Helmuthem Rillingiem i National Symphony Washington, D.C. oraz koncerty Bacha i Mozarta z Chicago Symphony, również z Helmuthem Rillingiem. W czerwcu 2006 roku zaśpiewał partię Pisandra w nowej produkcji Philippe’a Arlauda Il Ritorno d’Ulisse in Patria Monteverdiego w Grand Théatre de Geneve, pod batutą Attilio Cremonesi. W czerwcu i sierpniu koncertował, nagrał też dla wytwórni EMI muzykę sakralną Purcella z Williamem Christie i Les Arts Florissants.

Jego ostatnie role operowe to m.in.: Belmonte w Die Entführung aus dem Serail Mozarta z Göttinger Symphony Orchestra, Athamas w Semele Haendla, z Williamem Christie w Zurich Opera obok Cecilii Bartoli, w nowej aranżacji Roberta Carsena, cykl Monteverdiego Pierra Audi w de Nederlandse Opera w Amsterdamie oraz L’Upupa Henzego w Tokio.